Agustinus menanggapi perselisihan dalam komunitas monastik mengenai rahmat dan kehendak bebas. Ia menolak klaim bahwa rahmat meniadakan kebebasan manusia atau menghapus penghakiman ilahi atas tindakan manusia, dan sebaliknya menegaskan bahwa rahmat menolong kehendak serta memampukan perbuatan baik yang dipersiapkan Allah. Keselamatan memerlukan rahmat, sedangkan penghakiman menyangkut tindakan yang dilakukan secara bebas; namun kehendak bebas tidak dapat menghasilkan pikiran atau perilaku yang benar tanpa pertolongan ilahi. Karena itu, Agustinus mendesak komunitas tersebut untuk memelihara kesatuan dengan berpegang pada kedua kebenaran ini sekaligus dan mengakui bahwa setiap perbuatan baik bergantung pada rahmat Allah. Kebebasan manusia tetap nyata dan dapat dimintai pertanggungjawaban, tetapi pelaksanaannya yang baik pada setiap tahap ditopang oleh pertolongan Allah yang mendahului setiap tindakan dan keputusan yang baik.